Film ini menceritakan beberapa kisah cinta yang terjalin pada hari Valentine.
Kate (Julia Roberts) adalah seorang perwira militer yang menjadi penumpang dalam sebuah penerbangan dari Irak ke Los Angeles ketika ia bertemu Holden (Bradley Cooper), seorang laki-laki gay.
Pemilik toko bunga, Reed (Ashton Kutcher) mengajak pacarnya, Morley (Jessica Alba), untuk menikah setelah dia mengetahui bahwa sahabatnya, Julia (Jennifer Garner), punya pacar bernama Harrison (Patrick Dempsey) yang ternyata sudah menikah. Ibu Julia, Estelle (Shirley MacLaine) adalah pensiunan yang bahagia yang harus mengungkapkan perselingkuhannya pada masa lalu kepada suaminya, Edgar (Hector Elizondo), sementara cucunya (Emma Roberts) akan berhubungan seks dengan pacarnya di sekolahnya. Tyler Harrington (Taylor Lautner) dan Samantha Kenny (Taylor Swift) juga adalah sepasang kekasih yang akan berpacaran di sekolah.
